1992年,李泽楷还在和Margaret Chew交往期间,日籍电视主播加留奈因访问李泽楷而与李家二公子结缘，两年后，也就是1994年,加留奈与李泽楷正式确立恋人的关系。据说,加留奈的父亲是哲学教授，她的母亲在东京一家女子大学任教；加留奈本人是美国哥伦比亚大学新闻系硕士，刚毕业即任NHK首席新闻报导员。当时，李泽楷的工作基地是新加坡，加留奈为了亲近爱郎,放弃了NHK的工作,转阵新加坡ABN。但二人的恋情最终还是在1998年宣告结束。但这已经是李泽楷最长的一段恋情。加留奈现也已婚嫁。
1995年
接下来的绯闻女主角是沈智慧,香港中环某律师行的大律师。1995年，沈智慧因与李泽楷同在方宁生开的舞蹈学院学舞而被香港媒体曝出绯闻。沈智慧出身法律世家,她的父亲是终审庭的已故大法官沈澄,母亲则是歇影女星白露明。
沈智慧之后，被确认为李泽楷女朋友身份的是盈科之花Karen Lam。
1999~2000年
林慧仪
1999年，父母经营制衣厂的林慧仪与李泽楷结伴看戏，之后传出恋情。
被誉为盈科之花的Karen林慧仪，从澳大利亚留学归来后，出任盈科市场经理。据称,她和李泽楷的感情始于公司的办公桌上。但两人对感情事一直保持低调，直至1999年6月恋情才曝光。林慧仪被一些媒体形容为“温婉大方,小鸟依人，不仅关心男友，连他身边的朋友也会关心,非常体贴。”
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